San leo e i suoi monumenti:
La Fortezza
Il possente apparato difensivo di San Leo. ideato da Francesco di Giorgio Martini, sembra essere un prolungamento del masso che lo sostiene: è difficile distinguere fra l’opera della natura e quella dell’uomo, capace di potenziare i vantaggi del sito. Con lo Stato Pontificio divenne aspro carcere nelle cui celle finì i propri giorni il conte di Cagliostro. Anche dopo l’Unità d’Italia, la fortezza continuò ad assolvere la sua funzione di carcere, fino al 1906. Oggi al suo interno sono visibili mostre di armi, armature, la villa militare del medioevo, l’alchimista Cagliostro le celle dei famosi reclusi e le oscure fortificazioni.
La Pieve
È dedicata a Santa Maria Assunta ed è il più antico monumento religioso del Montefeltro. La tradizione vuole l’edificio innalzato sulla celletta dove San Leone si ritirava in preghiera. Presenta una pianta basilare a tre navate con cripta e presbiterio rialzato su cui si innalza il pregevole ciborio del IX secolo. Come il vicino Duomo, la Pieve non ha ingresso in facciata per il terreno scosceso su cui si innalza, ma ai due lati. Il suo aspetto attuale è dovuto ad una ricostruzione dell’ix secolo.
La Cattedrale
Di antica fondazione, la cattedrale dedicata al Santo Patrono Leone è il frutto di maestranze romanico-lombarde che ricostruiscono e datano l’edificio nel 1173. Mirabile esempio dello stile romanico presenta all’interno un ricco apparato decorativo scultoreo con simboli del cristianesimo primitivo. Ha pianta a croce latina, con tre navate e transetto, cripta e ampio presbiterio rialzato. In origine questo edificio non era isolato ma contiguo con la torre campanaria.
La Torre Campanaria
È il monumento più appartato di San leo, sorge isolata sulla cima del “Monte della Guardia“, una delle due sommità del Masso di San Leo. Fu costruito direttamente su di un affioramento roccioso come tutti i monumenti di questa città. Costituiva assieme ad altri edifici la cosiddetta Cittadella Vescovile, antica residenza del Vescovo di Montefeltro distrutta nella metà del secolo XIV dai Malatesta. Il suo perimetro quadrato ingloba una costruzione a pinta circolare di origini più antiche.
Il Palazzo Mediceo
Il palazzo venne edificato tra il 1517 ed il 1523 al fine di ospitare il Governatore di San Leo e del Montefeltro per conto della Repubblica Fiorentina. Presenta un impianto rinascimentale organizzato intorno alle stanze del pian è scolpito in una pietra che reca la data 1521; in facciata è collocato, inoltre, lo stemma di Papa Giulio II Della Rovere. I Della Rovere tra la fine del Cinquecento e gli inizi del Seicento ampliarono il Palazzo aggiungendo la sala del teatro. Il Palazzo Mediceo attualmente ospita il Museo D’Arte Sacra e l’ufficio turistico.
Il Convento di Sant’Igne
La piccola chiesa, a aulica unica, conserva un affresco con la Madonna in trono con Bambino e Santi (1535) e un segmento del tronco dell’olmo sotto il quale Francesco predicò a San Leo, abbattuto nel 1662. A lato della chiesa un semplice chiostro e sul lato est la sala capitolare caratterizzata due monofore trilobate che testimoniano lo stile gotico dell’architettura francescana.